暖暖环游世界旅行换装两不误的游戏，照着一张神秘的藏宝图的指示，美少女主角与可爱的吉祥物开始踏上旅途。在这趟旅程中，玩家完全不用担心会碰上什么惊心动魄的战斗冒险，也不需要打倒魔王或是拯救世界-只要看着美少女打扮得漂漂亮亮，带着轻松的心情周游世界就ok了。
玩家将扮演带着神奇猫型吉祥物的美少女主角暖暖，一边游历亚洲各国，一面以“换装”这种神奇的游戏方式来解决各地的任务。继承了上一代《暖暖的换装物语》男性向、女性向皆宜的中性萌系风格，这次游戏除了在图像上进步外，更将系统面强化，加入更多的发型、服饰与配件，要来测试玩家服装穿搭的SENSE。地图上的每个据点都有着不同任务正在等着暖暖，玩家要依照任务剧情的说明，为女主角挑选最适合的装扮，再由宠物“大喵”来进行毒辣的评审。游戏的目标超简单，就是收集各种服装、装饰，搭配出完美组合，在所有任务中都获得最棒的“S评价”!
游戏的基本操作就是解决位于地图上白色圈圈中的“任务”，只要达到一定的评价，玩家便可以继续往下一个地点推进。只要点击相邻的白色圈圈，主角便会移动，此时按下位于画面右下角的圆形的“任务”按钮，就可以开始该地点的任务剧情。值得注意的是，每进行一次任务，便会消耗暖暖数点的“行动点数”，这个行动点数会随着时间逐渐恢复补充。玩家可以在大地图画面的右上角确认目前的行动点数还剩下多少。
当玩家进入任务，游戏就会以该任务的主题展开一段剧情对话。这段对话玩家们可得要看仔细了，因为剧情内容通常是有关于衣服搭配的提示。像是在“难缠的客人”任务里，女主角在服饰店中碰上的就是个急躁的妇人，强迫主角要做她的模特儿，穿出一套适合“轻熟女”风格的服装。这时候，玩家就需要动动脑，想想该怎么从现有的服装中挑选合适的组合作搭配，就算是玩家中意的打扮，要是不符合任务的要求也是不行的。